La protección de aminas mediante la transformación a amidas se lleva realizando una acilación de las aminas primarias y secundarias con anhídrido acético y cloruros de acilo, reduciendo la basicidad del nitrógeno, y el ataque hacia un electrófilo.
La desprotección se realiza con un ácido y una base.
La formación de benzamidas se lleva a cabo entre la reacción de una amina con el cloruro de benzoílo en presencia de una base como piridina o trimetilamina.
Este grupo es estable en :
Un pH 1-14
Con nucleófilos
En la hidrogenación catalítica
y en las oxidaciones.
La desprotección se realiza con ácidos fuertes (6N HCl, HBr) o con hidruro de diisobutilaluminio.
Referencias
Gutzwiller, J., Uskokovic, M. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 204.
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