Protección de aminas (NH) por medio de la formación de N-bencil aminas

Para la protección del grupo NH en las aminas se realiza desplazando uno de los hidrógenos de la amina por el grupo Bencilo (Bn), esta protección se utiliza especialmente cuando los compuestos se someten a reactivos organometálicos o hidruros metálicos.

Las aminas pueden ser mono y dibenciladas dependiendo de las condiciones de reacción.

Amina monobencilada

Amina dibencilada

Para regenerar la amina se realiza una hidrogenación en presencia de paladio y un ácido.
Generalmente las bencilaminas no se desprotegen con un ácido de lewis.

Referencias
Schelhaas, M., Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2057.
Kocienski, P. J. Protecting Groups, 3rd ed., Georg Thieme: Stuttgart, 2004.