El grupo t-Butildimetilsilil es el grupo protector mas ampliamente utilizado de los compuestos con silicio. La velocidad de sililación de los alcoholes con TBSCl, tiene el siguiente orden: alcoholes primarios > alcoholes secundarios > alcoholes terciarios. La gran diferencia en la velocidad de sililación entre el alcohol primario y secundario hace que el reactivo TBSCl sea selectivo en la protección de alcoholes primarios, en glucosidos metilicos.
Para la protección de alcoholes primarios en presencia de alcoholes secundarios se debe utilizar TBS-Cl y Et3N, con DMPA como catalizador.
El grupo protector TBS es mas estable a la hidrólisis que el grupo trimetilsilil, en un factor de 104
El ejemplo mostrado a continuación ilustra cómo un compuesto que contiene tres diferentes, grupos protectores pueden ser selectivamente y de forma secuencial desprotegidos comenzando con TBS, seguido de THP, y finalmente con éter MEM.
Referencias
Corey, E. J., Venkateswarlu, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6190.
Corey, E. J., Clio, H., Rucker, C., Hua, D. H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3455.
Pilcher, A. S.. DeShong, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5130.
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