viernes, 26 de septiembre de 2014

Reacción de Baeyer–Villiger

La reacción de Baeyer–Villiger  oxida una cetona a esteres o lactonas por perácidos

Reacción general



El grupo alquilo con mas densidad electrónica (el carbono mas sustituido) es el que migra primero.
El orden de migración es el siguiente:


Ejemplos


Reviews: P. A. S. Smith in Molecular Rearrangements Part 1, P. de Mayo, Ed. (Wiley-Interscience,New York, 1963) pp 577-591
J. B. Lee, B. C. Uff, Quart. Rev. Chem. Soc. 21, 429-457 (1967)
C. H. Hassall, Org. React. 9, 73 (1957); G. R. Krow, ibid. 43, 251-798 (1993); idem, Comp. Org. Syn. 7, 671-688 (1991)

Laurent, M.; Ceresiat, M.; Marchand-Brynaert, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 3194−3197.

Demir, A. S.; Aybey, A. Tetrahedron 2008, 64, 11256−11261.



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