miércoles, 8 de octubre de 2014

Formación de Trimetil Silil eter

La popularidad del grupo protector con silicio radica en que estos grupos se pueden introducir fácilmente en una molécula así como también se pueden liberar a través de condiciones suaves.

Desafortunadamente, los éteres de trimetilsililo son susceptibles a la solvólisis en medios próticos ya sea en presencia de ácidos o bases. La desprotección se lleva a cabo con un tratamiento de ácido cítrico en CH3OH a 20°C durante 10 minutos, ó con K2CO3o en CH3OH a 0°C ó con n-Bu4N+Fen THF (en segundos).


El hexametildisilazano (HMDS) es un buen agente sililante para ROH, fenoles, cetonas enolizables y RCO2H.

Referencias.
Bruynes, C. A., Jurriens, T. K. J. Org. Chem. 1982, 47, 3966.


1 comentario:

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