Los éteres metoxibencilicos son menos estables que los éteres bencilicos pero su utilidad radica en que este grupo se puede eliminar con DDQ (2,3-Dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona) en condiciones que no afecten la protección de grupos protectores como:
Acetales, RO-BOM, RO-MOM, RO-MEM, RO-THP, RO-TBS,benzoilos, tosilos, grupos acetatos
tampoco afectan cetonas y aldehídos. alternativamente los éteres metoxibencilicos pueden ser liberados con (NH4)2Ce(NO3)6.
Referncias
Horita, K., Yoshioka, T., Tanaka, T., Oikawa, Y. Yonemitsu, O. Tetrahedron 1986,42, 3021.
Lizarzaburu, M. E., Kurth, M. J., Nantz, M. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8985.
4-Dimetilamino-piridina (DMPA) es un catalizador versatil hipernucleofilico para la preparacion de éteres y esteres, los datos toxicológicos muestran que debe manejarse con cuidado este reactivo.
Referencias
Murugan, R., Scriven, E. F. V. Aldrichimica Acta 2003, 36, 21.
Scriven, E. F. V. Chem. Soc. Rev. 1983, 12, 129.
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