Los carbamatos se forman por la reacción de amina primarias o secundarias con el cloroformiato de etilo o metilo en presencia de aminas terciarias proporcionando el correspondiente metil o etil carbamato. Las aminas protegidas se comportan como amidas, por lo tanto ya no actúan como nucleofilos. Pueden reaccionar con agentes reductores.
Son estables Frente a:
Agentes oxidantes
Bases acuosas
El IodotrimetilSilano es a menudo el reactivo de elección para remover el grupo N-Metoxicarbonil.
El grupo Benciloxycarbonil abreviado como ( Cbz o Z ) es uno de los grupos protectores mas importantes de la amina (NH) en Síntesis Orgánica, especialmente en la síntesis de peptidos.
La amina reacciona con el cloruro de benciloxicarbonilo en presencia de una amina terciaria
Es estable frente a:
Bases acuosas .
Ácidos acuosos.
Para la desprotección del grupo se puede realizar con hidrogenación catalítica (Pd/C, H2), adición de metales (Li, Liq. NH3), o hidrólisis ácida (HBr).
Referencias
Lott, R. S., Chauhan, V. S., Stammer, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1979,495.
Olah, G. A., Narang, S. C.,Gupta, B. G. B., Malhotra, R. J. Org. Chem. 1979,44, 1247.
Coleman, R. S., Shah, J. A. Synthesis 1999, 1399.
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