Los éteres bencilicos son bastante estables en condiciones ácidas y básicas, también son estables hacia un gran variedad de agentes reductores y oxidantes, por lo que se utilizan como grupos protectores en la síntesis orgánica.
Bencilación catalizada en medio ácido. El tricloroacetimidato de bencilo reacciona con el grupo hidroxilo (OH) en condiciones de catalíticas ácidas, para dar el correspondiente éter bencilico en buenos rendimientos, El método es particularmente útil en sustratos sensibles como alcóxidos sensibles, hidroxiesteres e hidroxilactonas.
En la primera parte de esta reacción, se activa el agente de la bencilación con el ácido, y posteriormente se lleva la reacción con el alcohol.
Referencias
Widmer, U. Synthesis 1987, 568.
White, J. D., Reddy, G. N., Spessard, G. O. J. Am. Chem.Soc. 1988, 110, 1624.
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