Formación de t-butildimetlsilil eter

El grupo t-Butildimetilsilil es el grupo protector mas ampliamente utilizado de los compuestos con silicio. La velocidad de sililación de los alcoholes con TBSCl, tiene el siguiente orden: alcoholes primarios > alcoholes secundarios  > alcoholes terciarios. La gran diferencia en la velocidad de sililación entre el alcohol primario y secundario hace que el reactivo TBSCl sea selectivo en la protección de alcoholes...

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Formación de Trimetil Silil eter

La popularidad del grupo protector con silicio radica en que estos grupos se pueden introducir fácilmente en una molécula así como también se pueden liberar a través de condiciones suaves. Desafortunadamente, los éteres de trimetilsililo son susceptibles a la solvólisis en medios próticos ya sea en presencia de ácidos o bases. La desprotección se lleva a cabo con un tratamiento de ácido cítrico en CH3OH a 20°C durante 10 minutos, ó con K2CO3o...

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Formación de éteres metoxibencilicos

Los éteres metoxibencilicos son menos estables que los éteres bencilicos pero su utilidad radica en que este grupo se puede eliminar con DDQ (2,3-Dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona) en condiciones que no afecten la protección de grupos protectores como: Acetales, RO-BOM, RO-MOM, RO-MEM, RO-THP, RO-TBS,benzoilos, tosilos, grupos acetatos tampoco afectan cetonas y aldehídos. alternativamente los éteres metoxibencilicos pueden ser liberados con (NH4)2Ce(NO3)6. Referncias Horita,...

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Formación de éteres bencilicos.

Los éteres bencilicos son bastante estables en condiciones ácidas y básicas, también son estables hacia un gran variedad de agentes reductores y oxidantes, por lo que se utilizan como grupos protectores en la síntesis orgánica. Bencilación catalizada en medio ácido. El tricloroacetimidato de bencilo reacciona con el grupo hidroxilo (OH) en condiciones de catalíticas ácidas, para dar el correspondiente éter bencilico en buenos rendimientos, El...

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Formación de alquil éter.

La formación de éteres metílicos se pueden obtener fácilmente por la síntesis de éteres de Williamson. Para llevar a cabo la desprotección de éteres metílicos se incluyen los siguientes formas: Me3SiI (o Me3SiCl + NaI) en CH2Cl2 BBr3, ( ó complejo solido de BBr3●SMe ) en CH2Cl2, El BBr3 es efectivo para la liberación en PhOCH3 Los terbutil eters se preparan rápidamente y son estables con nucleofilos, hidrólisis en condiciones básicas,...

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Formación de carbamatos

Los carbamatos se forman por la reacción de amina primarias o secundarias con el cloroformiato de etilo o metilo en presencia de aminas terciarias proporcionando el correspondiente metil o etil carbamato. Las aminas protegidas se comportan como amidas, por lo tanto ya no actúan como nucleofilos. Pueden reaccionar con agentes reductores. Son estables Frente a: Agentes oxidantes Bases acuosas El IodotrimetilSilano es a menudo el reactivo de elección...

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Proyección de Fisher

Para dibujar una proyección de Fisher se muestran los siguientes pasos.  1.       Se comienza dibujando los enlaces en forma vertical como se muestra en la imagen. 2.- Posteriormente se dibujan los enlaces en forma horizontal,  3.- Y por ultimo se adicionan los átomos correspondientes, obteniendo la correspondiente proyección de Fisher. ...

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