Formación de t-butildimetlsilil eter

El grupo t-Butildimetilsilil es el grupo protector mas ampliamente utilizado de los compuestos con silicio. La velocidad de sililación de los alcoholes con TBSCl, tiene el siguiente orden: alcoholes primarios > alcoholes secundarios  > alcoholes terciarios. La gran diferencia en la velocidad de sililación entre el alcohol primario y secundario hace que el reactivo TBSCl sea selectivo en la protección de alcoholes...

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Formación de Trimetil Silil eter

La popularidad del grupo protector con silicio radica en que estos grupos se pueden introducir fácilmente en una molécula así como también se pueden liberar a través de condiciones suaves. Desafortunadamente, los éteres de trimetilsililo son susceptibles a la solvólisis en medios próticos ya sea en presencia de ácidos o bases. La desprotección se lleva a cabo con un tratamiento de ácido cítrico en CH3OH a 20°C durante 10 minutos, ó con K2CO3o...

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Formación de éteres metoxibencilicos

Los éteres metoxibencilicos son menos estables que los éteres bencilicos pero su utilidad radica en que este grupo se puede eliminar con DDQ (2,3-Dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona) en condiciones que no afecten la protección de grupos protectores como: Acetales, RO-BOM, RO-MOM, RO-MEM, RO-THP, RO-TBS,benzoilos, tosilos, grupos acetatos tampoco afectan cetonas y aldehídos. alternativamente los éteres metoxibencilicos pueden ser liberados con (NH4)2Ce(NO3)6. Referncias Horita,...

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Formación de éteres bencilicos.

Los éteres bencilicos son bastante estables en condiciones ácidas y básicas, también son estables hacia un gran variedad de agentes reductores y oxidantes, por lo que se utilizan como grupos protectores en la síntesis orgánica. Bencilación catalizada en medio ácido. El tricloroacetimidato de bencilo reacciona con el grupo hidroxilo (OH) en condiciones de catalíticas ácidas, para dar el correspondiente éter bencilico en buenos rendimientos, El...

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Formación de alquil éter.

La formación de éteres metílicos se pueden obtener fácilmente por la síntesis de éteres de Williamson. Para llevar a cabo la desprotección de éteres metílicos se incluyen los siguientes formas: Me3SiI (o Me3SiCl + NaI) en CH2Cl2 BBr3, ( ó complejo solido de BBr3●SMe ) en CH2Cl2, El BBr3 es efectivo para la liberación en PhOCH3 Los terbutil eters se preparan rápidamente y son estables con nucleofilos, hidrólisis en condiciones básicas,...

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Formación de carbamatos

Los carbamatos se forman por la reacción de amina primarias o secundarias con el cloroformiato de etilo o metilo en presencia de aminas terciarias proporcionando el correspondiente metil o etil carbamato. Las aminas protegidas se comportan como amidas, por lo tanto ya no actúan como nucleofilos. Pueden reaccionar con agentes reductores. Son estables Frente a: Agentes oxidantes Bases acuosas El IodotrimetilSilano es a menudo el reactivo de elección...

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Proyección de Fisher

Para dibujar una proyección de Fisher se muestran los siguientes pasos.  1.       Se comienza dibujando los enlaces en forma vertical como se muestra en la imagen. 2.- Posteriormente se dibujan los enlaces en forma horizontal,  3.- Y por ultimo se adicionan los átomos correspondientes, obteniendo la correspondiente proyección de Fisher. ...

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Cálculos Estequiométricos.

Esta herramienta me parece muy interesante y útil, ya que de alguna manera nos ahorraremos tiempo y servirá de machote para las reacciones rutinarias que se realizan en el laboratorio con distintas cantidades. 1.- Comenzamos dibujando la reacción de interés. 2. Se seleccionan los elementos que participan en la reacción, vamos a la pestaña "Structure" y ubicamos "Analyze Stoichiometry". 3. Damos clic en "Analyze Stoichiometry" y enseguida...

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Prediccion de un espectro de RMN de Carbono.

Esta es otra herramienta complementaria para una correcta asignación de los átomos de la molécula Para observar la predicción del espectro de carbono. Haremos lo siguiente. 1- Comenzamos dibujando la estructura del compuesto en este caso dibujamos las estructura del captopril. 2. Seleccionamos la estructura, nos vamos a la pestaña de "Structure" se despliega el menú y damos clic en 3. Una vez que se ha dado clic en "Predict 13C-NMR Shift"...

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Predicción de un espectro de RMN de Protón.

La predicción del espectro de protón de moléculas en este programa es una herramienta muy importante para el Químico Orgánico, ya que puede auxiliarse y posteriormente realizar las asignaciones correspondientes a cada protón de la molécula de interés. Se le llama predicción ya que en base a cálculos que realiza el software determina el desplazamiento y la multiplicidades que probablemente una molécula tendría, pero el espectro real se obtiene...

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Crear una estructura a partir del nombre en ChemBioDraw

Para crear la Estructura conociendo el nombre del compuesto proseguimos como se muestra a continuación. 1.- Nos vamos a la pestaña de “structure” y ubicamos “convert name to structure”. 2. Damos clic en “convert name to structure” y nos aparece el siguiente cuadro de dialogo. 3. Escribimos el nombre de la estructura de interés en este caso será la vainillina el cual su nombre por la IUPAC es el siguiente: 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde.  4.-...

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Reducció de Clemmensen

La reducción de aldehídos y cetonas al correspondiente alcano se realiza con amalgama de Zinc y ácido clorhídrico. Esquema general E. Clemmensen, Ber. 46, 1837 (1913); 47, 51, 681 (1914). D. Straschewski, Angew. Chem. 71, 726 (1959) E. Vedejs, Org. React. 22, 401 (1975) S. Yamamura, S. Nishiyama, Comp. Org. Syn. 8, 309-313 (1991). Ejemplos Naruse, M.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1113−1124. Alessandrini,...

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Reacción de Baeyer–Villiger

La reacción de Baeyer–Villiger  oxida una cetona a esteres o lactonas por perácidos Reacción general El grupo alquilo con mas densidad electrónica (el carbono mas sustituido) es el que migra primero. El orden de migración es el siguiente: Ejemplos Reviews: P. A. S. Smith in Molecular Rearrangements Part 1, P. de Mayo, Ed. (Wiley-Interscience,New York, 1963) pp 577-591 J. B. Lee, B. C. Uff, Quart. Rev. Chem. Soc. 21, 429-457...

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Proteccion de aminas mediante la formación de amidas

La protección de aminas mediante la transformación a amidas se lleva realizando una acilación de las aminas primarias y secundarias con anhídrido acético y cloruros de acilo, reduciendo la basicidad del nitrógeno, y el ataque hacia un electrófilo. La desprotección se realiza con un ácido y una base. La formación de benzamidas se lleva a cabo entre la reacción de una amina con el cloruro de benzoílo en presencia de una base como piridina o trimetilamina. Este...

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Protección de aminas (NH) por medio de la formación de N-bencil aminas

Para la protección del grupo NH en las aminas se realiza desplazando uno de los hidrógenos de la amina por el grupo Bencilo (Bn), esta protección se utiliza especialmente cuando los compuestos se someten a reactivos organometálicos o hidruros metálicos. Las aminas pueden ser mono y dibenciladas dependiendo de las condiciones de reacción. Amina monobencilada Amina dibencilada Para regenerar la amina se realiza una hidrogenación en presencia...

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Obtener el nombre de una estructura en el ChemBioDraw

1.- Se dibuja la estructura del compuesto de interés, dibujaremos para este caso la estructura del Furano, Tetrahidrofurano y 2,3-dihidrofurano. 2.- Seleccionamos una estructura nos vamos a la pestaña de “structure” y ubicamos “Convert structure to name” 4.- Posteriormente damos clic en “Convert structure to name” y nos dará el nombre de la estructura. Este programa nos da el nombre de la estructura en ingles. Otra manera de obtener...

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